Preparatyka organiczna

Rok: 2006, Arthur Israel Vogel, ISBN:83-204-3152-2, format: B5, oprawa: twarda, liczba stron: 1522

Jest to kolejne polskie – trzecie wydanie słynnego podręcznika dra Artura I. Vogla, zweryfikowane i uaktualnione przez jego następców: B.S. Furnissa, A.J. Hannaforda, P.W.G. Smitha, A.R. Tatchella Praca zawiera zbiór przepisów wykonania ważniejszych preparatów różnych związków organicznych. Omówiono w niej podstawowe czynności i aparaturę stosowaną w praktyce laboratoryjnej oraz mechanizmy typowych reakcji chemicznych.Obecne wydanie książki zostało gruntownie zmienione. Omówiono w nim podstawy reguł analizy retrosyntetycznej związków, zamieszczono krótką charakterystykę widmową (IR, NMR i UV) danej grupy funkcyjnej, a także w odniesieniu do wielu preparatów - parametry oraz szczegółową interpretację widm NMR i IR tych związków. Dodano ok. 100 przykładów różnych syntez. Opisano i poparto przykładami metody zabezpieczania niektórych grup funkcyjnych. Podano także zasady postępowania z odczynnikami wrażliwymi na wilgoć, tlen i wiele przykładów syntez prowadzonych w warunkach bezwodnych i beztlenowych. Wprowadzono lub rozszerzono stosowanie w syntezach takich reagentów, jak związki metalo- i metaloidoorganiczne (Li, Cu, Ti, Si, P, B) oraz nowe środki utleniające i redukujące. Rozszerzono opis wykorzystywania 
technik stosowanych przy ustalaniu struktury związków organicznych, tj. metod chromatograficznych (w tym HPLC) i metod spektroskopowych (zwłaszcza C NMR), a ponadto więcej uwagi poświęcono coraz częściej stosowanej technice PTC.Książka jest od wielu lat podstawowym i niezastąpionym podręcznikiem dla studentów wydziałów chemicznych uniwersytetów i politechnik, medycyny, farmacji, biologii, dla wykładowców, a także dla pracowników laboratoriów naukowych i przemysłowych.

SPIS TREŚCI:

Przedmowa do piątego wydania angielskiego  
Przedmowa do pierwszego wydania angielskiego  
Podziękowania  
Rozdział 1. Synteza organiczna  
1.1. WSTĘP  
1.2. STRUKTURA CZĄSTECZKI DOCELOWEJ  
1.3. MECHANIZM REAKCJI A METODOLOGIA SYNTEZY  
1.4. MECHANIZM REAKCJI A STRATEGIA SYNTEZY  
1.5. WNIOSKI  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 2. Technika laboratoryjna  
2.1. OGÓLNE ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ  
2.2. PLANOWANIE DOŚWIADCZEŃ I OPISYWANIE WYNIKÓW  
2.3. NIEBEZPIECZEŃSTWA ZWIĄZANE Z PRACĄ W LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ  
2.3.1. Wstęp  
2.3.2. Niebezpieczeństwo wybuchu i pożaru  
2.3.3. Reaktywne odczynniki nieorganiczne  
2.3.4. Zagrożenia związane z odczynnikami toksycznymi  
2.3.5. Bezpieczne użytkowanie urządzeń elektrycznych  
2.3.6. Promieniowanie nadfioletowe  
APARATURA I TECHNIKA PRACY  
2.4. WYMIENNE SZKLANE POŁĄCZENIA SZLIFOWE  
2.5. RODZAJE POŁĄCZEŃ SZLIFOWYCH  
2.6. ZASADY UŻYTKOWANIA SZKLANYCH POŁĄCZEŃ SZLIFOWYCH  
2.7. APARATURA SZLIFOWA POWSZECHNIE UŻYWANA W LABORATORIUM PREPARATYKI ORGANICZNEJ  
2.8. INNE RODZAJE POŁĄCZEŃ WYMIENNYCH I KRANÓW  
2.9. KORKI ZWYKŁE I GUMOWE  
2.10. CIĘCIE I ZGINANIE RUREK SZKLANYCH  
2.11. PODSTAWOWA APARATURA LABORATORYJNA  
2.12. CHŁODZENIE MIESZANIN REAKCYJNYCH  
2.13. OGRZEWANIE MIESZANIN REAKCYJNYCH  
2.14. MIESZANIE MECHANICZNE  
2.15. TYPOWE ZESTAWY APARATURY SZKLANEJ Z POŁĄCZENIAMI SZLIFOWYMI POWSZECHNIE UŻYWANE W PREPARATYCE ORGANICZNEJ  
2.16. ZABEZPIECZANIE REAKCJI POZOSTAWIANYCH BEZ DOZORU  
2.17. APARATURA DO SPECJALNYCH TECHNIK REAKCYJNYCH  
2.17.1. Uwodornianie katalityczne  
2.17.2. Reakcje pod zwiększonym ciśnieniem  
2.17.3. Niekatalizowane i katalizowane reakcje w fazie gazowej  
2.17.4. Ozonoliza  
2.17.5. Fotochemia organiczna  
2.17.6. Syntezy elektrolityczne (anodowe) (reakcja Kolbgo)  
2.17.7. Reakcje w ciekłym amoniaku  
2.17.8. Reakcje z udziałem związków wrażliwych na działanie powietrza  
METODY WYODRĘBNIANIA I OCZYSZCZANIA PRODUKTÓW REAKCJI  
2.18. ROZWAŻANIA OGÓLNE  
2.19. TECHNIKI SĄCZENIA  
2.20. KRYSTALIZACJA  
2.21. TECHNIKI SUBLIMACJI - SUSZENIE METODĄ ZAMRAŻANIA  
2.22. EKSTRAKCJA ROZPUSZCZALNIKAMI  
2.23. SUSZENIE CIEKŁYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH LUB ICH ROZTWORÓW W ROZPUSZCZALNIKACH ORGANICZNYCH  
2.24. DESTYLACJA POD CIŚNIENIEM ATMOSFERYCZNYM  
2.25. DESTYLACJA Z PARĄ WODNĄ  
2.26. DESTYLACJA FRAKCYJNA POD CIŚNIENIEM ATMOSFERYCZNYM  
2.27. DESTYLACJA POD ZMNIEJSZONYM CIŚNIENIEM (DESTYLACJA PRÓŻNIOWA)  
2.28. DESTYLACJA W WYSOKIEJ PRÓŻNI - DESTYLACJA MOLEKULARNA  
2.29. POMPY PRÓŻNIOWE  
2.30. MANOMETRY I MANOSTATY  
2.31. CHROMATOGRAFIA  
2.32. PRZECHOWYWANIE PRÓBEK  
OZNACZANIE STAŁYCH FIZYCZNYCH  
2.33. OZNACZANIE TEMPERATURY TOPNIENIA - TEMPERATURA TOPNIENIA MIESZANIN  
2.34. OZNACZANIE TEMPERATURY WRZENIA  
2.35. OZNACZANIE MASY CZĄSTECZKOWEJ  
2.36. OZNACZANIE SKRĘCALNOŚCI OPTYCZNEJ  
2.37. OZNACZANIE WSPÓŁCZYNNIKA ZAŁAMANIA ŚWIATŁA  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 3. Metody spektroskopowe i interpretacja widm  
Wstęp  
Widmo elektromagnetyczne -jednostki  
3.1. SPEKTROSKOPIA W PODCZERWIENI (IR)  
Charakterystyka spektrofotometrów IR  
Pomiar widm w podczerwieni  
Przygotowywanie próbek  
Cechy widma w podczerwieni  
Interpretacja widm w podczerwieni  
Charakterystyczne częstotliwości grup  
3.2. SPEKTROSKOPIA MAGNETYCZNEGO REZONANSU JĄDROWEGO (NMR)  
Cechy widm magnetycznego rezonansu jądrowego  
Przesunięcie chemiczne  
Rozszczepienia spinowo-spinowe  
Protony związane z heteroatomami - protony wymienne  
Upraszczanie widm 1H NMR  
Interpretacja widm 1H NMR  
Dodatkowe informacje uzyskiwane z widm 13C NMR  
3.3. SPEKTROMETRIA MAS (MS)  
Widmo mas  
Wygląd widma mas  
Interpretacja widm mas  
Widma mas poszczególnych klas związków organicznych  
3.4. SPEKTROSKOPIA W NADFIOLECIE I ŚWIETLE WIDZIALNYM (UV-VIS)  
Cechy spektrofotometrów do pomiaru widm UV-VIS  
Pomiar widm UV-VIS  
Prawa absorpcji promieniowania  
Rozpuszczalniki stosowane w spektroskopii UV  
Przygotowanie roztworu  
Kuwety optyczne i sposób obchodzenia się. z nimi  
Cechy widm UV-VIS  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 4. Rozpuszczalniki i odczynniki  
4.1. OCZYSZCZANIE POWSZECHNIE UŻYWANYCH ROZPUSZCZALNIKÓW ORGANICZNYCH  
Nasycone węglowodory alifatyczne  
Węglowodory aromatyczne  
Halogenopochodne węglowodorów  
Alkohole alifatyczne  
Etery  
Ketony  
Estry  
Rozpuszczalniki zawierające azot  
Rozpuszczalniki zawierające siarkę  
Rozpuszczalniki zawierające fosfor  
4.2. OTRZYMYWANIE I OCZYSZCZANIE ODCZYNNIKÓW  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 5. Związki alifatyczne  
5.1. ALKANY  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.1.1. Katalityczne uwodornienie i chemiczna redukcja alkenów  
5.1.2. Hydroliza halogenków alkilomagnezu. Wodoroliza halogenków oraz metano-i p-toluenosulfonianów alkilowych  
5.1.3. Redukcja aldehydów i ketonów  
5.1.4. Reakcje sprzęgania  
5.2. ALKENY  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.2.1. Procesy 1,2-eliminacji (ß-eliminacja)  
5.2.2. Częściowe uwodornienie alkinów  
5.2.3. Reakcja Wittiga i reakcje jej pokrewne  
5.2.4. Wybrane przegrupowania alkinów do allenów  
5.3. ALKINY  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.3.1. Dehydrohalogenacja wicynalnych i geminalnych dihalogenopochodnych  
5.3.2. Utlenianie dihydrazonów 1,2-diketonów  
5.3.3. Alkilowanie alkinów terminalnych  
5.3.4. Reakcje sprzęgania prowadzące do diynów  
5.4. ALKOHOLE ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.4.1. Redukcja aldehydów, ketonów i estrów  
5.4.2. Reakcje związków karbonylowych z odczynnikami metaloorganicznymi  
5.4.3. Borowodorowanie-utlenianie alkenów  
5.4.4. Oksyrtęciowanie alkenów  
5.4.5. Hydroksylowanie alkenów  
5.4.6. Wybrane metody zabezpieczania grup hydroksylowych  
5.5. HALOGENKI ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.5.1. Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi  
5.5.2. Otrzymywanie bromków alkilowych z alkoholi  
5.5.3. Otrzymywanie jodków alkilowych z alkoholi  
5.5.4. Reakcje wzajemnej wymiany halogenu  
5.5.5. Reakcje podstawienia grupy metanosulfonianowej  
5.5.6. Reakcje podstawienia z udziałem grupy aminowej  
5.5.7. Addycja halogenowodorów lub halogenów do alkenów  
5.5.8. Podstawienie reaktywnych allilowych atomów wodoru atomami bromu  
5.6. ETERY ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.6.1. Otrzymywanie eterów z alkoholi w środowisku kwaśnym  
5.6.2. Reakcje alkoholi z halogenopochodnymi w środowisku zasadowym  
5.7. ALDEHYDY ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.7.1. Kontrolowane utlenianie lub odwodornianie alkoholi pierwszorzędowych  
5.7.2. Oksydatywne rozszczepienie 1,2-dioli  
5.7.3. Ozonoliza odpowiednio podstawionych alkenów  
5.7.4. Redukcja nitryli, kwasów karboksylowych i chlorków kwasowych  
5.7.5. Metody wykorzystujące halogenki alkilowe  
5.7.6. Hydroliza i dekarboksylacja ?,ß-epoksyestrów (estrów glicydowych)  
5.7.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z pierwszorzędowych nitroalkanów  
5.7.8. Metody wykorzystujące alkilowanie łańcucha węglowego  
5.8. KETONY ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.8.1. Utlenianie alkoholi drugorzędowych  
5.8.2. Hydratacja alkinów  
5.8.3. Termiczna dekarboksylacja kwasów katalizowana tlenkami metali  
5.8.4. Reakcje związków metaloorganicznych z chlorkami kwasów karboksylowych i N,N-dimetylokarboksyarnidami  
5.8.5. Hydroliza i dekarboksylacja ß-ketoestrów oraz hydroliza ß-diketonów  
5.8.6. Katalizowane kwasami przegrupowanie 1,2-dioli  
5.8.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z drugorzędowych nitroalkanów  
5.8.8. Niektóre sposoby zabezpieczania grupy karbonylowej  
5.9. ZWIĄZKI DIKARBONYLOWE  
Budowa  
5.9.1. Związki 1,2-dikarbonylowe  
5.9.2. Związki 1,3-dikarbonylowe  
5.9.3. Związki 1,4-dikarbonylowe  
5.10. WĘGLOWODANY  
Budowa  
5.10.1. Przekształcenia węglowodanów  
5.10.2. Przekształcenia węglowodanów  
5.10.3. Przekształcenia węglowodanów  
5.10.4. Przekształcenia węglowodanów  
5.10.5. Przekształcenia węglowodanów  
5.11. ALIFATYCZNE KWASY KARBOKSYLOWE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.11.1. Metody polegające na utlenianiu  
5.11.2. Hydroliza cyjanków alkilowych  
5.11.3. Karboksylacja związków Grignarda  
5.11.4. Metoda Arndta-Eisterta  
5.11.5. Sprzęganie elektrolityczne (anodowe)  
5.11.6. Metody wykorzystujące malonian dietylu  
5.11.7. Syntezy optycznie czynnych kwasów karboksylowych  
5.11.8. Wybrane metody zabezpieczania grup karboksylowych  
5.12. POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH  
Budowa  
Podsumowanie strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.12.1. Halogenki acylowe  
5.12.2. Bezwodniki kwasowe  
5.12.3. Estry  
5.12.4. Amidy kwasowe  
5.13. NILTRYLE ALIFATYCZNE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.13.1. Podstawienie halogenu jonem cyjankowym w halogenkach alkilowych  
5.13.2. Reakcja jonów cyjankowych z arenosulfonylohydrazonami  
5.13.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów  
5.13.4. Reakcje cyjanoetylowania i ?-alkilowania nitryli  
5.14. PODSTAWIONE KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE  
Budowa  
Właściwości spektroskopowe  
5.14.1. Halogenokwasy  
5.14.2. Hydroksykwasy i laktony  
5.14.3. Ketokwasy i ich estry  
5.14.4. Aminokwasy i peptydy  
5.15. NITROALKANY  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.15.1. Podstawienie halogenu w halogenkach alkilowych jonem azotanowym(III) (azotynowym)  
5.15.2. Utlenianie oksymów i amin  
5.15.3. C-Alkilowanie nitroalkanów i inne metody otrzymywania ich homologów  
5.16. AMINY ALIFATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
5.16.1. Redukcja azydków, cyjanków i amidów alkilowych  
5.16.2. Redukcja nitrozwiązków i oksymów  
5.16.3. Redukcyjne alkilowanie amoniaku i amin  
5.16.4. Alkilowanie amoniaku i jego pochodnych  
5.16.5. Otrzymywanie imin i enamin  
5.16.6. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna  
5.16.7. Metody zabezpieczania grup aminowych i iminowych  
5.17. ALIFATYCZNE ZWIĄZKI SIARKI  
Budowa  
Właściwości spektroskopowe  
5.17.1. Tiole i tioacetale  
5.17.2. Sulfidy dialkilowe (tioetery) i sole trialkilosulfoniowe  
5.17.3. Sulfotlenki i sulfony  
5.17.4. Ditiokarboniany O,S-dialkilowe (ksantogeniany)  
5.18. ZWIĄZKI NIENASYCONE  
5.18.1. Alkohole nienasycone  
5.18.2. Nienasycone związki karbonylowe  
5.18.3. Nienasycone kwasy i estry  
5.19. ROZDZIAŁ MIESZANIN RACEMICZNYCH  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 6. Związki aromatyczne  
6.1. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE  
Budowa  
Właściwości spektroskopowe  
6.1.1. Alkilobenzeny  
6.1.2. Di-i triarylometany  
6.1.3. Układy bifenylowe  
6.1.4. Skondensowane układy policykliczne  
6.1.5. Wybrane układy niebenzenowe  
6.2. NITROZWIĄZKI AROMATYCZNE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.2.1. Bezpośrednie nitrowanie  
6.2.2. Utlenianie amin  
6.2.3. Wymiana grupy diazoniowej na grupę nitrową  
6.3. AROMATYCZNE ZWIĄZKI HALOGENOWE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.3.1. Bezpośrednie halogenowanie  
6.3.2. Chlorometylowanie  
6.3.3. Wymiana grupy diazoniowej na halogen  
6.3.4. Wymiana grupy hydroksylowej na halogen  
6.3.5. Syntezy związków jodu na wyższych stopniach utlenienia  
6.4. AROMATYCZNE KWASY SULFONOWE I ICH POCHODNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.4.1. Bezpośrednie sulfonowanie  
6.4.2. Otrzymywanie chlorków arenosulfonowych  
6.4.3. Otrzymywanie arenosulfonoamidów  
6.4.4. Otrzymywanie estrów kwasów arenosulfonowych  
6.4.5. Produkty redukcji chlorków arenosulfonylowych  
6.5. AMINY AROMATYCZNE  
Budowa  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.5.1. Redukcja nitrozwiązków  
6.5.2. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna  
6.5.3. Wymiana halogenu na grupę aminową  
6.5.4. Wymiana grupy hydroksylowej w fenolach na grupę aminową  
6.5.5. Otrzymywanie amin drugo- i trzeciorzędowych metodą alkilowania i reduktywnego alkilowania  
6.5.6. Wybrane metody zabezpieczania grupy aminowej i iminowej  
6.6. PRODUKTY PODSTAWIENIA AMIN AROMATYCZNYCH  
6.6.1. Produkty podstawienia w pierścieniu aromatycznym  
6.6.2. Acylowe pochodne amin i produkty ich podstawienia  
6.7. OTRZYMYWANIE SOLI DIAZONIOWYCH I ICH ZASTOSOWANIE  
6.7.1. Reakcje wymiany grupy diazoniowej  
6.7.2. Reakcje sprzęgania  
6.8. RÓŻNE ZWIĄZKI AROMATYCZNE ZAWIERAJĄCE AZOT  
6.8.1. Produkty pośrednie powstające podczas redukcji nitrozwiązków  
6.8.2. Arylohydrazyny  
6.8.3. Arylomoczniki i związki pokrewne  
6.9. FENOLE I ETERY FENYLOWE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.9.1. Metody wprowadzania grupy hydroksylowej do pierścienia aromatycznego  
6.9.2. Reakcje substytucji fenoli  
6.9.3. Otrzymywanie eterów fenylowych  
6.9.4. Niektóre metody zabezpieczania grupy hydroksylowej w fenolach  
6.10. ALDEHYDY AROMATYCZNE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.10.1. Formylówanie pierścienia aromatycznego  
6.10.2. Reakcje modyfikacji podstawników pierścienia aromatycznego  
6.11. KETONY AROMATYCZNE I CHINONY  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych ketonów aromatycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.11.1. Reakcja acylowania metodą Friedla-Craftsa  
6.11.2. Otrzymywanie ketonów aromatycznych z pochodnych kwasów karboksylowych  
6.11.3. Chinony  
6.12. NIEKTÓRE REAKCJE AROMATYCZNYCH ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH  
6.12.1. Reakcja Cannizzaro  
6.12.2. Reakcja Claisena-Schmidta i reakcje pokrewne  
6.12.3. Reakcja Perkina i reakcja Doebnera  
6.12.4. Otrzymywanie difenylopolienów  
6.12.5. Kondensacja benzoinowa  
6.12.6. Otrzymywanie oksymów  
6.12.7. Niektóre reakcje ketonów alkilowo-arylowych  
6.12.8. Niektóre metody zabezpieczania aromatycznej grupy karbonylowej  
6.13. AROMATYCZNE KWASY KARBOKSYLOWE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
Właściwości spektroskopowe  
6.13.1. Metody oparte na utlenianiu  
6.13.2. Hydroliza nitryli  
6.13.3. Karboksylowanie pierścienia aromatycznego  
6.13.4. Nitrowanie aromatycznych kwasów karboksylowych i estrów  
6.13.5. Niektóre metody zabezpieczania grupy karboksylowej  
6.14. POCHODNE AROMATYCZNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH  
Właściwości spektroskopowe  
6.14.1. Halogenki kwasowe  
6.14.2. Bezwodniki kwasowe  
6.14.3. Estry  
6.14.4. Amidy kwasowe  
6.15. NITRYLE AROMATYCZNE  
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych  
6.15.1. Reakcja Sandmeyera  
6.15.2. Wymiana halogenu na grupę cyjankową w halogenkach arylowych  
6.15.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 7. Wybrane związki alicykliczne  
7.1. WEWNĄTRZCZĄSTECZKOWE PODSTAWIENIE NUKLEOFILOWE  
7.2. WEWNĄTRZCZĄSTECZKOWA ADDYCJA KARBOANIONU DO GRUPY KARBONYLOWEJ  
7.3. INSERCJA  
7.4. POWIĘKSZANIE I ZMNIEJSZANIE PIERŚCIENIA  
7.5. REDUKCJA ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH  
7.6. CYKLOADDYCJA  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 8. Wybrane związki heterocykliczne  
8.1. TRÓJCZLONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE  
8.1.1. Wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja związków 1,2-dwufunkcyjnych  
8.1.2. Insercja grupy metylenowej w podwójne wiązanie wegiel-heteroatom  
8.1.3. Insercja heteroatomu w podwójne wiązanie wegiel-węgiel  
8.1.4. Wymiana heteroatomu  
8.2. CZTEROCZŁONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE  
8.2.1. Reakcje cyklizacji  
8.2.2. Reakcje cykloaddycji  
8.3. PIĘCIOCZLONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE  
8.3.1. Synteza piroli, furanów, tiofenów i pirazolonów ze związków dikarbonylowych  
8.3.2. Synteza hydantoin z mocznika oraz tiazoli z tiomocznika lub tioamidów  
8.3.3. Synteza oksazolonów (i azalaktonów) z?-aminokwasów  
8.3.4. Synteza indoli, benzofuranów i benzotiofenów  
8.3.5. Synteza benzimidazoli oraz benzotriazolu zo-fenylenodiaminy  
8.4. SZEŚCIOCZłONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE  
8.4.1. Pochodne pirydyny i sole piryliowe  
8.4.2. Pirony i pirydony  
8.4.3. Kwas barbiturowy i barbiturany  
8.4.4. Chinoliny, izochinoliny i chinoksaliny  
8.4.5. Pochodne kumaryny i pochodne chromonu (benzo-4-pironu)  
BIBLIOGRAFIA  
Rozdział 9. Badanie i charakterystyka związków organicznych (analiza jakościowa)  
9.1. OZNACZANIE STAŁYCH FIZYCZNYCH  
9.2. BADANIE ROZPUSZCZALNOŚCI  
9.3. WYKRYWANIE PIERWIASTKÓW  
9.4. DANE SPEKTROSKOPOWE  
9.5. WYKRYWANIE GRUP FUNKCYJNYCH  
9.5.1. Związki o charakterze kwasowym  
9.5.2. Związki o charakterze zasadowym  
9.5.3. Związki obojętne  
9.6. OTRZYMYWANIE POCHODNYCH  
9.6.1. Nasycone węglowodory alifatyczne  
9.6.2. Nienasycone węglowodory alifatyczne  
9.6.3. Węglowodory aromatyczne  
9.6.4. Alkohole i alkohole polihydroksylowe  
9.6.5. Węglowodany  
9.6.6. Fenole  
9.6.7. Enole  
9.6.8. Halogenki alifatyczne  
9.6.9. Halogenki aromatyczne  
9.6.10. Etery alifatyczne  
9.6.11. Etery aromatyczne  
9.6.12. Acetale  
9.6.13. Aldehydy i ketony  
9.6.14. Chinony  
9.6.15. Kwasy karboksylowe  
9.6.16. Chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych  
9.6.17. Estry  
9.6.18. Amidy pierwszorzędowe  
9.6.20. Nitryle  
9.6.21. Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe  
9.6.22. Aminy trzeciorzędowe  
9.6.23. ?-Aminokwasy  
9.6.24. Nitrozwiązki  
9.6.25. Tiole  
9.6.26. Kwasy sulfonowe  
9.6.27. Sulfonoamidy  
9.7. ROZDZIELANIE MIESZANIN ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH  
9.7.1. Wprowadzenie  
9.7.2. Wstępne badanie mieszaniny  
9.7.3. Rozdzielanie mieszanin nierozpuszczalnych w wodzie  
9.7.4. Rozdzielanie mieszanin rozpuszczalnych w wodzie  
Rozdział 10. State fizyczne związków organicznych  
Tabele pochodnych  
Spis tabel  
DODATKI  
1. LITERATURA Z ZAKRESU CHEMII ORGANICZNEJ  
2. SPEKTROSKOPIA W PODCZERWIENI. TABELE KORELACYJNE  
3. SPEKTROSKOPIA MAGNETYCZNEGO REZONANSU JĄDROWEGO  
TABELE KORELACYJNE  
4. SPEKTROMETRIA MAS. TABELE KORELACYJNE  
5. CHARAKTERYSTYKA POPULARNYCH ROZPUSZCZALNIKÓW I SYMBOLE ZAGROŻEŃ  
6. POPULARNE SYNTONY I ICH EKWIWALENTY SYNTETYCZNE  
7. PRODUCENCI I DOSTAWCY WYPOSAŻENIA LABORATORYJNEGO I CHEMIKALIÓW  
Masy atomowe  
Skróty  
Odsyłacze do danych w różnych częściach książki  
Skorowidz