Podstawy chemii organicznej. Tom 1

  • Dodaj recenzję:
  • 2887
  • Producent: Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej
  • Autor: Krystyna Dzierzbicka, Aleksander Kołodziejczyk
  • Cena netto: 27,62 zł 29,00 zł

Podstawy chemii organicznej. Tom 1

rok wydania: 2019, wydanie czwarte
ISBN: 978-83-7348-525-9
ilość stron: 268
oprawa: miękka

Opis

Niniejszy dwutomowy skrypt zawiera zakres materiału wykładowego od wiązań chemicznych, alkanów i cykloalkanów poprzez halogenki alkilowe, reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji, alkeny, alkiny, dieny, związki aromatyczne, alkohole, etery, epoksydy, tiole, sulfidy, fenole, związki karbonylowe, kwasy karboksylowe i ich pochodne, organiczne pochodne kwasu węglowego, aminy, aż po węglowodany, aminokwasy, peptydy, związki heterocykliczne i fosfoorganiczne. Omówiono ich budowę, występowanie, właściwości chemiczne i fizyczne, działanie fizjologiczne oraz otrzymywanie. Zamieszczono także przykładowe pytania oraz zadania do samodzielnego rozwiązywania celem utrwalenia przyswojonego materiału. W części I skryptu zamieszczono wiadomości dotyczące struktury elektronowej i wiązań chemicznych występujących w związkach organicznych, omówiono izomerię, węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne oraz związki z tlenowymi grupami funkcyjnymi. Część II obejmuje materiał poświęcony związkom zawierającym grupę karbonylową, opisano struktury z azotowymi grupami funkcyjnymi, a także cukry, aromatyczne związki heterocykliczne oraz związki zawierające fosfor. Skrypt opatrzony został skorowidzem rzeczowym, co znacznie ułatwia czytelnikowi odnalezienie określonych związków i reakcji chemicznych i zapewnia komfort korzystania z podręcznika.

Spis treści

Wstęp / 9

1. WIĄZANIA CHEMICZNE / 11
1.1. Wprowadzenie / 11
1.2. Wiązania chemiczne / 13
1.3. Konfiguracja elektronów, orbitale atomowe / 15
1.4. Orbitale cząsteczkowe / 17
1.5. Hybrydyzacja / 18
1.6. Cząsteczka metanu / 19
1.7. Cząsteczka etanu / 20
1.8. Swobodny obrót wokół pojedynczego wiązania, rotamery / 20
1.9. Wiązania kowalencyjne spolaryzowane, moment dipolowy / 24
1.10. Wiązania międzycząsteczkowe / 27
1.10.1. Przyciąganie dipol-dipol / 27
1.10.2. Siły dyspersyjne – van der Waalsa (Londona) / 28
1.10.3. Wiązanie wodorowe / 28

2. ALKANY / 30
2.1. Wprowadzenie / 30
2.2. Alkany alifatyczne (prostołań cuchowe) / 31
2.3. Izoalkany – węglowodory nasycone rozgałęzione / 32
2.4. Nomenklatura alkanów / 32
2.4.1. Nomenklatura systematyczna wg IUPAC / 33
2.4.2. Nomenklatura alkanów rozgałęzionych wg IUPAC / 34
2.5. Źródła alkanów / 36
2.5.1. Frakcje ropy naftowej (temperatura wrzenia w°C, zawartość atomów C w cząsteczkach)  / 36
2.5.2. Hydrat metanu / 37
2.6. Wykorzystanie alkanów / 38
2.7. Synteza alkanów / 39
2.8. Właściwości fizyczne i fizjologiczne alkanów / 40
2.8.1. Temperatura wrzenia / 40
2.8.2. Temperatura topnienia / 40
2.8.3. Rozpuszczalność / 41
2.8.4. Gęstość / 41
2.8.5. Palność /  41
2.8.6. Zapach / 41
2.9. Właściwości chemiczne alkanów (reaktywność) / 42
2.9.1. Spalanie / 42
2.9.2. Półspalanie / 42
2.9.3. Niepełne spalanie / 42
2.9.4. Bromowanie / 42
2.9.5. Piroliza / 42
2.9.6. Nitrowanie, sulfonowanie / 43
2.10. Cykloalkany (węglowodory alicykliczne) / 44
2.10.1. Nomenklatura / 44
2.10.2. Występowanie / 45
2.10.3. Otrzymywanie cykloalkanów / 45
2.10.4. Właściwości fizyczne / 46
2.10.5. Właściwości chemiczne / 46
2.10.6. Konformacje cykloalkanów / 48
2.10.7. Konformacje cykloheksanu / .. 49
2.10.8. Izomeria cis-transdi podstawionych cykloalkanów / 51

3. HALOGENOALKANY, REAKCJE SUBSTYTUCJI / 54
3.1. Występowanie i wykorzystanie /  54
3.2. Nomenklatura / 55
3.3. Otrzymywanie / 55
3.3.1. Halogenowanie wolnorodnikowe / 55
3.3.2. Chlorowanie utleniające / 56
3.3.3. Addycja halogenowodoru do podwójnego (potrójnego) wiązania / 56
3.3.4. Addycja halogenu do podwójnego (potrójnego) wiązania / 56
3.3.5. Substytucja grupy hydroksylowej przez halogen /  56
3.3.6. Substytucja halogenu przez inny halogen / 56
3.4. Mechanizm reakcji halogenowania alkanów / 57
3.4.1. Mechanizm reakcji rodnikowych / 59
3.4.2. Regiospecyficzność reakcji halogenowania alkanów /  60
3.4.3. Halogenowanie cykloalkanów / 63
3.5. Izomeria / 65
3.5.1. Izomery konstytucyjne /  65
3.5.2. Stereoizomery / 66
3.5.3. Sposoby rozróżniania stereoizomerów / 68
3.5.4. Reguły pierwszeństwa wg Cahna, Ingolda i Preloga / 69
3.5.5. Projekcja Fischera – konfiguracja względna / 71
3.5.6. Konfiguracje cząsteczek zawierających dwa centra chiralne / 73
3.5.7. Enancjomery / 74
3.5.8. Stereochemia związków cyklicznych /  75
3.6. Właściwości fizykochemiczne halogenoalkanów / 75
3.7. Właściwości chemiczne – reaktywność halogenoalkanów /  76
3.7.1. Substytucja nukleofilowa SN /  77
3.7.1.1. Kinetyka reakcji substytucji nukleofilowej (SN) / 77
3.7.1.2. Mechanizm SN2 / 78
3.7.1.3. Reaktywność halogenków alkilowych / 80
3.7.1.4. Inwersja konfiguracji / 81
3.7.1.5. Wpływ rozpuszczalnika na reakcję SN2 / 82
3.7.1.6. Czynniki ułatwiające reakcje SN2 / 83
3.7.2. Reakcje SN1 / 83
3.7.2.1. Stereochemia reakcji SN1 /  85
3.7.2.2. Wpływ rozpuszczalnika na reakcję SN1 /  86
3.7.2.3. Wpływ grupy odchodzącej / 87
3.7.2.4. Wpływ konstytucji substratu /  87
3.7.2.5. Wpływ nukleofila / 88
3.7.3. Porównanie reakcji biegnących mechanizmem SN1 i SN2 / 88

4. REAKCJE ELIMINACJI / 89
4.1. Reakcje eliminacji typu E2 / 89
4.1.1. Reguła Zajcewa / 89
4.1.2. Przykłady reakcji eliminacji (orientacja reakcji dehydrohalogenacji) / 91
4.1.3. Reakcje eliminacji halogenowodorów ze związków chiralnych – stereochemia reakcji E2 / 92
4.2. Reakcje eliminacji typu E1 / 94
4.2.1. Mechanizm reakcji / 94
4.3. Reakcja dehydratacji / 96
4.4. Porównanie reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji / 96
5. ALKENY / 99
5.1. Występowanie /  99
5.2. Stopień nienasycenia / 100
5.3. Nomenklatura / 101
5.3.1. Zasada najniższego zestawu lokautów / 101
5.3.2. Izomeria cis/trans / 102
5.4. Właściwości fizyczne, fizykochemiczne i fizjologiczne alkenów / 103
5.4.1. Temperatura wrzenia i topnienia /  103
5.4.2. Rozpuszczalność / 103
5.4.3. Palność / 103
5.4.4. Zapach /  103
5.5. Elektronowa struktura wiązania C=C / 104
5.6. Otrzymywanie alkenów / 105
5.6.1. Piroliza ropopochodnych /  105
5.6.2. Laboratoryjna synteza alkenów / 105
5.7. Właściwości chemiczne alkenów / 105
5.7.1. Uwodornienie / 106
5.7.2. Ciepło uwodornienia alkenów / 108
5.7.3. Uwodornienia alkenów, a ich trwałość / 108
5.7.4. Trwałość cykloalkenów / 109
5.8. Addycja elektrofilowa / 110
5.8.1. Orientacja w reakcjach addycji elektrofilowej /  111
5.8.2. Reguła Miarkownikowa / 111
5.8.3. Addycja niezgodna z regułą Miarkownikowa / 113
5.8.4. Addycja fluorowców / 114
5.8.5. Addycja wody – hydratacja / 117
5.8.6. Reakcje hydroborowania / 118
5.8.7. Otrzymywanie halohydryn – addycja halogenów do alkenów w wodnym środowisku / 120
5.8.8. Oksyrtęciowanie / 121
5.8.9. Halogenowanie w pozycji allilowej / 122
5.8.10. Addycja karbenów do podwójnego wiązania C=C / 123
5.8.11. Reakcja Simmonsa-Smitha / 124
5.9. Utlenienie podwójnego wiązania C=C (tworzenie wiązania C-O) / 124
5.9.1. Epoksydowanie / 124
5.9.2. Hydroksylowanie podwójnego wiązania C=C /  125
5.9.3. Ozonoliza / 126
5.10. Polimeryzacja rodnikowa alkenów / 127

6. ALKINY / 130
6.1. Budowa elektronowa potrójnego wiązania / 130
6.2. Występowanie / 131
6.3. Nomenklatura / 131
6.3.1. Zasady IUPAC / 131
6.3.2. Nazewnictwo zwyczajowe / 132
6.4. Otrzymywanie alkinów / 132
6.5. Właściwości fizykochemiczne alkinów / 133
6.6. Właściwości chemiczne alkinów / 134
6.6.1. Addycja elektrofilowa / 134
6.6.2. Addycja halogenowodorów / 134
6.6.3. Addycja halogenów / 135
6.6.4. Addycja wody / 135
6.6.5. Hydroborowanie alkinów z następczym utlenianiem / 136
6.6.6. Redukcja alkinów / 137
6.6.7. Utleniające rozszczepienie wiązania C≡C / 139
6.6.8. Kwasowość alkinów terminalnych / 139

7. ALKADIENY (polieny) / 141
7.1. Wprowadzenie / 141
7.2. Allen / 141
7.2.1. Właściwości chemiczne / 141
7.3. Dieny izolowane / 142
7.4. Dieny sprzężone / 143
7.4.1. Występowanie / 143
7.4.2. Delokalizacja wiązań / 143
7.4.3. Konformacja buta-1,3-dienu / 145
7.5. Właściwości chemiczne dienów sprzężonych / 145
7.5.1. Addycja bromowodoru i bromu / 145
7.6. Reakcja Dielsa-Aldera / 149

8. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE – ARENY / 152
8.1. Wprowadzenie / 152
8.2. Występowanie / 153
8.2.1.Źródła węglowodorów aromatycznych / 154
8.2.2. Przemysłowa produkcja arenów / 154
8.3. Właściwości chemiczne arenów / 155
8.3.1. Uwodornienie arenów / 155
8.4. Reguła Hückela / 156
8.5. Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu / 157
8.6. Hemocylkiczne związki aromatyczne o pierścieniu różnym od sześcioczłonowego / 157
8.7. Policykliczne węglowodory aromatyczne o skondensowanych pierścieniach / 161
8.8. Struktura elektronowa benzenu / 161
8.9. Struktura elektronowa naftalenu / 162
8.10. Struktura elektronowa anionu cyklopentadienowego / 162
8.11. Nazewnictwo pochodnych benzenu / 163
8.12. Właściwości fizyczne / 164

9. REAKTYWNOŚĆ ARENÓW / 165
9.1. Substytucja elektrofilowa SE / 165
9.1.1. Halogenowanie / 166
9.1.2. Nitrowanie / 166
9.1.3. Sulfonowanie / 168
9.1.4. Reakcje Friedla-Craftsa / 171
9.2. Efekt podstawnikowy w reakcjach SE / 174
9.3. Substytucja elektrofilowa dipodstawionego benzenu – sumowanie efektów kierujących / 178
9.4. Reakcje SE naftalenu / 179
9.4.1. Sulfonowanie naftalenu / 180
9.4.2. Reakcje substytucji elektrofilowej podstawionego naftalenu / 181
9.4.3. Polisulfonowanie naftalenu / 182
9.5. Reakcje substytucji nukleofilowej arenów – SN / 183
9.5.1. Mechanizm reakcji SN – addycja/eliminacja / 184
9.5.2. Mechanizm reakcji SN – eliminacja/addycja / 185
9.6. Benzyn / 185
9.7. Halogenowanie alkiloarenów w łańcuchu bocznym / 186
9.8. Reakcje addycji do pierścienia aromatycznego – chlorowanie benzenu / 187
9.9. Utlenianie alkiloarenów / 188
9.10. Redukcja arenów / 189
9.10.1. Uwodornienie selektywne / 190
9.10.2 Redukcja metalami / 190

10. ALKOHOLE / 193
10.1. Wprowadzenie / 193
10.2. Występowanie / 194
10.3. Nomenklatura / 194
10.3.1. Nazewnictwo systematyczne / 194
10.3.2. Nazewnictwo podstawnikowe / 195
10.3.3. Nazewnictwo grupowo-funkcyjne / 195
10.3.4. Nazewnictwo zwyczajowe / 195
10.3.5. Nazewnictwo metanolowe (karbinolowe) / 195
10.3.6. Diole i poliole / 196
10.4. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi / 196
10.4.1. Produkcja masowa alkoholi / 196
10.4.2 Laboratoryjne sposoby otrzymywania alkoholi / 197
10.5. Właściwości fizyczne alkoholi / 200
10.5.1. Rozpuszczalność / 200
10.5.2. Temperatura wrzenia i topnienia – wiązania wodorowe / 201
10.6. Właściwości chemiczne / 202
10.6.1. Kwasowość, alkoholany / 202
10.6.2. Utlenianie / 204
10.6.3. Dehydratacja alkoholi / 206
10.6.4. Przegrupowanie pinakolinowe / 208
10.6.5. Podstawienie grupy hydroksylowej w alkoholach / 209

11. ETERY / 212
11.1. Wprowadzenie / 212
11.2. Występowanie / 212
11.3. Nomenklatura /  213
11.3.1. Reguły IUPAC / 213
11.3.2. Nazewnictwo podstawnikowe / 213
11.3.3. Nazewnictwo zamienne / 213
11.4. Właściwości fizyczne i fizjologiczne / 214
11.4.1. Temperatura wrzenia / 214
11.4.2. Zapach eterów / 214
11.4.3. Rozpuszczalność / 214
11.4.4. Zastosowanie / 214
11.5. Otrzymywanie eterów / 215
11.5.1. Metoda przemysłowa / 215
11.5.2. Reakcja Williamsona / 216
11.5.3. Alkoksyrtęciowanie/odrtęciowanie alkenów / 217
11.6. Właściwości chemiczne / 217
11.6.1. Acydolityczne rozszczepienie wiązania eterowego / 217
11.6.2. Autooksydacja eterów / 219
11.7. Etery cykliczne, epoksydy / 219
11.7.1. Nomenklatura / 219
11.7.2. Otrzymywanie / 220
11.8. Właściwości chemiczne / 221
11.8.1. Hydroliza / 221
11.8.2. Reakcja z innymi odczynnikami nukleofilowymi / 221
11.8.3. Regioselektywność otwierania pierścienia epoksydowego / 222
11.8.4. Wyższe etery cykliczne / 224
11.8.5. Etery koronowe – korony / 225
11.8.6. Otrzymywanie eterów koronowych / 226

12. TIOLE I SULFIDY /  228
12.1. Występowanie /  228
12.3. Nazewnictwo tioli / 230
12.3.1. Nazewnictwo IUPAC / 230
12.3.2 Nazewnictwo podstawnikowe / 230
12.4. Nazewnictwo sulfidów / 231
12.4.1. Nazewnictwo systematyczne / 231
12.4.2. Nazewnictwo wymienne / 231
12.5. Otrzymywanie tioli / 231
12.6. Właściwości fizyczne i fizjologiczne tioli / 232
12.7. Właściwości chemiczne tioli / 232
12.7.1. Właściwości kwasowe / 232
12.7.2. Właściwości nukleofilowe / 233
12.7.3. Utlenianie tioli i sulfidów / 234

13. FENOLE / 236
13.1. Występowanie w przyrodzie / 237
13.2.Źródła fenoli / 238
13.2.1. Otrzymywanie fenolu / 238
13.3. Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne / 239
13.4. Właściwości kwasowo-zasadowe / 240
13.5. Czynniki wpływające na kwasowość związków organicznych / 241
13.6. Właściwości chemiczne fenoli / 241
13.6.1. Reakcje na grupie hydroksylowej / 241
13.6.2. Utlenianie / 243
13.6.3. Reakcje substytucji elektrofilowej SE / 246
13.6.4. Uwodornienie fenolu / 250
13.7. Fenole o dużym znaczeniu praktycznym / 250

BIBLIOGRAFIA / 251
SKOROWIDZ / 253


Księgarnia Techniczna Grupy Medium | Karczewska 18, 04-112 Warszawa | tel.: 22 512 60 60 | e-mail: eib@ksiegarniatechniczna.com.pl